Macaulay Culkin a fost una dintre cei mai iubiti copii-vedete de la Hollywood. La 8 ani, apare in filmele „Rocket Gibraltar” si „See You in the Morning”. La 9 ani, tanarul actor aproape l-a eclipsat in performanta pe John Candy in „Uncle Buck”.
In 1990, regizorul Chris Columbus l-a ales pe Culkin dintre alti 200 de cantidati pentru rolul Kevin McCallister in „Home Alone”. Filmul a avut incasari de 285 de milioane de dolari numai in America, si i-a adus statutul de cel mai mare star de cinema al vremii. Rolul i-a adus si o nominalizare la Globurile de Aur, in 1991. Urmatorul proiect s-a numit „My Girl”, in 1991, in care a jucat rolul unui baiat alergic la orice, starnind multe controverse.
In 1992, a fost lansat „Home Alone 2: Lost in New York”, iar in urmatorul an „The Good Son”. In 1994, un sir de succese („The Pagemaster”,”Getting Even with Dad” si „Richie Rich”) i-au adus 8 milioane de dolari in buzunar, onorariu record pentru un actor de varsta sa.